破格推高官問責制八萬五房策惹爭議

董建華在80年代開始涉足政治，自1997年回歸日成為香港首任行政長官。期間，他提出「八萬五」建屋計劃，遇上亞洲金融風暴爆發，推行高官問責制及提請全國人大對居港權釋法等事件，亦惹來爭議，當中啟動保障國家安全的《基本法》第二十三條本地立法工作，觸發2003年「七一」50萬人大遊行，及至2005年第二屆特首任期未滿之際，突以「腳痛」為由辭職，最終提早結束其對香港的管治。

董建華早於1985年開始接觸政壇，當年他獲邀擔任《基本法》諮詢委員會委員，1992年獲國務院港澳辦、新華社香港分社聘為首批港事顧問，為香港順利回歸祖國出言獻策，同年10月又獲末代港督彭定康委任為行政局非官守議員，踏入香港權力核心架構，其後盛傳他是回歸後首任特首的熱門人選。到了1996年1月26日香港特區籌委會在北京成立之際，時任國家主席江澤民走進150多名籌委的人群中，卻僅與他一人握手，被外界解讀為「眾裏尋他」，不久他宣布參選首任行政長官，同年12月11日經推選委員會投票，擊敗楊鐵樑、吳光正等人以大比數票數當選，1997年7月1日走馬上任。
提請全國人大對居港權釋法
  成為首任行政長官後，董建華推出多項長遠計劃，希望改善經濟和不同社會問題，當中解決房屋問題是其重點施政之一，故此1997年10月《施政報告》宣布，擬每年興建八萬五千個公營和私營房屋單位，不料由同年7月2日開始掀起的亞洲金融風爆越演越烈，本港樓價在98年插水式下跌，不少人成為負資產業主，加上當時失業率攀升，部分人沒法支付按揭貸款被銀行收樓，甚至引發多宗自殺及倫常慘案，但政府一直沒有表明政策改變，及至他在2000年7月接受傳媒訪問時回應「八萬五」建屋計劃，指從98年起已無提及，代表不復存在，此話亦成為其任內「金句」之一。
  董建華任內另一矚目舉動，是首次提請人大為《基本法》釋法，事件源於1999年1月29日，終審法院對吳嘉玲案的判決引起居港權爭議，因為該判決令港人在內地所生的非婚生子女均享有居港權，包括私生子女在內，時任保安局局長引用抽樣調查數字指出，往後十年內會有167萬人從內地移居香港，將為香港帶來沉重負擔。董在同年5月6日表示，大量新移民來港極有可能會加重政府負擔、拖慢香港發展以知識型經濟為本的轉型和令市民生活質素倒退，同日政府宣布向北京尋求解釋香港《基本法》。
  全國人大常委會翌月26日對《基本法》第二十二條和二十四條作出解釋，規定只有港人在內地所生的婚生子女才享有居港權，非婚生子女及出生時父或母仍未成為香港居民的則沒有居港權，令有權來港的人數減至20萬。
  董建華任內的重大計劃，亦包括不少教育改革，例如大部分中學實施母語教育、擴大高等教育普及率至六成、廢除小學升中學的學能測驗、推行「三三四」(三年初中、三年高中及四年大學)改革等；他亦於98年提出中藥港計劃，但成效不彰，翌年又解散市政局和區域市政局及其關連政府部門，設立康樂及文化事務署和食物環境衞生署；2000年提出的數碼港計劃則被指欠缺成果。
  推行高官問責制亦是董建華的重要改革，他於2002年7月第二屆行政長官任期開始前宣布實行該制度，將原來由公務員體系政務主任出任的司長和局長職位改由行政長官委任，及至翌年接連有高官問責辭職，包括被指「偷步買車」的時任財政司司長梁錦松、因「沙士」疫情請辭的時任衞生福利及食物局局長楊永強。
  董建華任內另一重大事件為推動《基本法》第二十三條立法不果。特區政府2002年推出諮詢文件，建議履行《基本法》第二十三條規定，立法禁止任何叛國、分裂國家、煽動叛亂、顛覆國家及竊取國家機密等涉及國家安全的行為，引起民主派代表和不少市民憂慮影響言論、新聞和集會等自由，其後引發2003年「七一」50萬人大遊行抗議，最終自由黨決定改變立場反對立法，使該草案無法得到足夠票數通過，政府被逼在同月7日宣布押後提交表決，董建華及至同年9月5日宣布撤回該草案，時任保安局局長亦為事件問責辭職。
次屆任期未滿  以「腳痛」為由離任
  沙士來襲、經濟環境欠佳，加上二十三條立法風波等，令董建華的民望低沉，他在2004年12月20日出席澳門回歸五周年活動期間向時任國家主席胡錦濤述職時被當眾「訓話」，要求他「總結經驗、查找不足、不斷提高施政能力和管治水平」，他於2005年1月發表《施政報告》時承認錯誤，指「政府的一些政策和措施令市民痛苦和不安」，而且過急推出太多改革措施，並缺乏危機意識和政治意識，處理一些突發事件時進退失據，影響了政府的公信力和管治能力。到了同年3月10日，董建華宣布以身體不適為由向中央請辭又在記者追問下表示「腳痛」，兩日後獲國務院接納其辭職；同日獲第十屆全國政協第三次會議增選為全國政協副主席，時任政務司司長曾蔭權隨即署任行政長官。董建華對香港的管治，兩屆任期未滿便提早告終。