破格推高官问责制八万五房策惹争议

董建华在80年代开始涉足政治，自1997年回归日成为香港首任行政长官。期间，他提出「八万五」建屋计划，遇上亚洲金融风暴爆发，推行高官问责制及提请全国人大对居港权释法等事件，亦惹来争议，当中启动保障国家安全的《基本法》第二十三条本地立法工作，触发2003年「七一」50万人大游行，及至2005年第二届特首任期未满之际，突以「脚痛」为由辞职，最终提早结束其对香港的管治。

董建华早于1985年开始接触政坛，当年他获邀担任《基本法》咨询委员会委员，1992年获国务院港澳办、新华社香港分社聘为首批港事顾问，为香港顺利回归祖国出言献策，同年10月又获末代港督彭定康委任为行政局非官守议员，踏入香港权力核心架构，其后盛传他是回归后首任特首的热门人选。到了1996年1月26日香港特区筹委会在北京成立之际，时任国家主席江泽民走进150多名筹委的人群中，却仅与他一人握手，被外界解读为「众里寻他」，不久他宣布参选首任行政长官，同年12月11日经推选委员会投票，击败杨铁梁、吴光正等人以大比数票数当选，1997年7月1日走马上任。
提请全国人大对居港权释法
  成为首任行政长官后，董建华推出多项长远计划，希望改善经济和不同社会问题，当中解决房屋问题是其重点施政之一，故此1997年10月《施政报告》宣布，拟每年兴建八万五千个公营和私营房屋单位，不料由同年7月2日开始掀起的亚洲金融风爆越演越烈，本港楼价在98年插水式下跌，不少人成为负资产业主，加上当时失业率攀升，部分人没法支付按揭贷款被银行收楼，甚至引发多宗自杀及伦常惨案，但政府一直没有表明政策改变，及至他在2000年7月接受传媒访问时回应「八万五」建屋计划，指从98年起已无提及，代表不复存在，此话亦成为其任内「金句」之一。
  董建华任内另一瞩目举动，是首次提请人大为《基本法》释法，事件源于1999年1月29日，终审法院对吴嘉玲案的判决引起居港权争议，因为该判决令港人在内地所生的非婚生子女均享有居港权，包括私生子女在内，时任保安局局长引用抽样调查数字指出，往后十年内会有167万人从内地移居香港，将为香港带来沉重负担。董在同年5月6日表示，大量新移民来港极有可能会加重政府负担、拖慢香港发展以知识型经济为本的转型和令市民生活质素倒退，同日政府宣布向北京寻求解释香港《基本法》。
  全国人大常委会翌月26日对《基本法》第二十二条和二十四条作出解释，规定只有港人在内地所生的婚生子女才享有居港权，非婚生子女及出生时父或母仍未成为香港居民的则没有居港权，令有权来港的人数减至20万。
  董建华任内的重大计划，亦包括不少教育改革，例如大部分中学实施母语教育、扩大高等教育普及率至六成、废除小学升中学的学能测验、推行「三三四」(三年初中、三年高中及四年大学)改革等；他亦于98年提出中药港计划，但成效不彰，翌年又解散市政局和区域市政局及其关连政府部门，设立康乐及文化事务署和食物环境衞生署；2000年提出的数码港计划则被指欠缺成果。
  推行高官问责制亦是董建华的重要改革，他于2002年7月第二届行政长官任期开始前宣布实行该制度，将原来由公务员体系政务主任出任的司长和局长职位改由行政长官委任，及至翌年接连有高官问责辞职，包括被指「偷步买车」的时任财政司司长梁锦松、因「沙士」疫情请辞的时任衞生福利及食物局局长杨永强。
  董建华任内另一重大事件为推动《基本法》第二十三条立法不果。特区政府2002年推出咨询文件，建议履行《基本法》第二十三条规定，立法禁止任何叛国、分裂国家、煽动叛乱、颠覆国家及窃取国家机密等涉及国家安全的行为，引起民主派代表和不少市民忧虑影响言论、新闻和集会等自由，其后引发2003年「七一」50万人大游行抗议，最终自由党决定改变立场反对立法，使该草案无法得到足够票数通过，政府被逼在同月7日宣布押后提交表决，董建华及至同年9月5日宣布撤回该草案，时任保安局局长亦为事件问责辞职。
次届任期未满  以「脚痛」为由离任
  沙士来袭、经济环境欠佳，加上二十三条立法风波等，令董建华的民望低沉，他在2004年12月20日出席澳门回归五周年活动期间向时任国家主席胡锦涛述职时被当众「训话」，要求他「总结经验、查找不足、不断提高施政能力和管治水平」，他于2005年1月发表《施政报告》时承认错误，指「政府的一些政策和措施令市民痛苦和不安」，而且过急推出太多改革措施，并缺乏危机意识和政治意识，处理一些突发事件时进退失据，影响了政府的公信力和管治能力。到了同年3月10日，董建华宣布以身体不适为由向中央请辞又在记者追问下表示「脚痛」，两日后获国务院接纳其辞职；同日获第十届全国政协第三次会议增选为全国政协副主席，时任政务司司长曾荫权随即署任行政长官。董建华对香港的管治，两届任期未满便提早告终。